Carolyn Bessett soha nem volt annyira ismert, mint az anyósa, Jackie Kennedy, de a JFK Junior házasságával ismertté vált. Az esküvőre szeptember 21-én került sor, és az esküvői szertartás titkos volt., 40 vendég vett részt rajta. Este került sor, és mivel a templomban nem volt áram, az egészet gyertyák világították meg. Romantika, amilyennek lennie kell.
Carolyn ruhája olyan volt, mint egyszerű és stílusos. A menyasszony esküvőjére egy klasszikus fehér hüvelyes ruhát választott, amelyet Narcisco Rodriguez tervezett, kiegészítve egy fehér tüll fátylával, amelyet a karjára borítottak, és hosszú selyemkesztyűvel a könyökön. Gyönyörű és egyszerű virágot vitt gyöngyvirágokból. A csokrot Rachel „Bunny” Melon tervezte, aki a Fehér Ház rózsakertjeit is megtervezte. A haját hátrafésülték, és Jackie Kennedy kapcsával díszítették.
A vőlegény egyszerű sötétkék színű ruhát viselt Gordon Henderson műhelyéből, apja csuklóján pedig karórát.
A vendégek ezután az esküvő házaspárral a Greyfielk fogadóba költöztek, ahol az esküvői fogadásra került sor. Homár, grillezett kardhal és citrom-málna fagylalt került felszolgálásra vacsorára. Természetesen volt egy hagyományos háromszintes esküvői torta is vaníliás krémmel. Daluk a Prince "Forever in My Life" című dala volt, amelyre táncolták első táncukat
A pár mézes heteket töltött Törökországban. Sajnos nem élték meg a harmadik évfordulójukat, 1999-ben haltak meg egy repülőgép-balesetben, amelyet John vezetett.